เรื่องเล่าเกี่ยวกับวันวาเลนไทน์มีการพูดต่อ ๆ กันมาหลายรูปแบบ แต่สำหรับตำนานซึ่งคนส่วนใหญ่ล่ำลือกันมี 2 เวอร์ชั่น โดยเวอร์ชั่นแรกเล่ากันว่าวาเลนไทน์เป็นวันเฉลิมฉลองให้แก่นักบุญที่ชื่อว่า "วาเลนไทน์" เขามีชีวิตอยู่ในช่วงศตวรรษที่ 3 แห่งโรมันซึ่งตรงกับช่วงสมัยจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 ผู้ซึ่งมีความคิดแผลงๆ ว่า ที่ชายโรมันไม่ยอมสมัครเป็นทหารไปออกรบนั้น เป็นเพราะพวกเขามีพันธะต้องดูแลครอบครัว พระองค์คิดว่าหากห้ามไม่ให้หนุ่มสาวแต่งงานกัน ผู้ชายก็จะหันมารับใช้ชาติมากขึ้น พระองค์จึงออกกฎห้ามชาวโรมันแต่งงานกัน
แต่ด้วยอนุภาพแห่งความรัก ทำให้คู่รักโรมันพากันฝ่าฝืนข้อห้าม แม้ว่าจะได้รับโทษถึงขั้นประหารชีวิตก็ตาม หนุ่มสาวโรมันแอบแต่งงานกันอย่างลับๆ โดยมีนักบุญวาเลนไทน์เป็นผู้ทำพิธีให้ แต่แล้วเมื่อความลับล่วงรู้ไปถึงหูของจักรพรรดิคลอดิอุส พระองค์กริ้วมากจึงรับสั่งให้ประหารชีวิตนักบุญผู้นี้
ส่วนวันวานเลนไทน์เวอร์ชั่นสองก็คล้ายกับเวอร์ชั่นแรกอยู่บ้าง ว่ากันว่าเป็นวันรำลึกถึงชายหมุ่นโรมันคนหนึ่งนามว่า 'วาเลนไทน์' เขาฝ่าฝืนกฎของจักรพรรดิคลอดิอุสที่ 2 ที่ทรงมีรับสั่งห้ามชาวโรมันแต่งงานกันด้วยการจัดงานแต่งานลับๆ กับเจ้าสาวของเขา แต่แล้วในที่สุดเขาก็ถูกจับได้และถูกนำตัวไปขังคุก
ข่าวคราวของวาเลนไทน์ดังกระฉ่อนไปทั่วโรม หนุ่มสาวชาวโรมันจำนวนมากเดินทางมาเยี่ยมเขาถึงห้องขังพร้อมกับมอบดอกไม้และเขียนให้กำลังใจเขาที่หน้าต่างเพื่อบอกว่าพวกเขาก็เชื่อในความรักเช่นเดียวกัน
ที่นั่นวาเลนไทน์ได้รู้จักกับลูกสาวของผู้คุมห้องขังซึ่งแวะเวียนมาเยี่ยมเขาเสมอๆ ทั้งคู่พูดคุยกันอย่างถูกคอ เธอมีความเห็นเช่นเดียวกับเขาว่าสิ่งที่เขาทำนั้นถูกต้องแล้ว เขาเองก็ตกหลุมรักเธอ และในวันที่เขาถูกประหารชีวิตซึ่งตรงกับวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ.269 เขาเขียนโน้ตถึงเธอเพื่อขอบคุณสำหรับมิตรภาพและความภักดีที่เธอมีให้เขา พร้อมทั้งลงท้ายว่า 'Love from your Valentine' โดยที่ไม่รู้เลยว่าจากนี้ต่อไปจะมีคนจำนวนมากที่ใช้วิธีสารภาพรักเช่นเดียวกับเขา กระดาษโน้ตของวาเลนไทน์กลายเป็นที่มาของการ์ดวาเลนไทน์ซึ่งหนุ่มสาวยุคต่อมาใช้สารภพาความในใจที่มีต่อกัน
ทั้งนี้ ถึงจะไม่รู้ว่าเรื่องเล่าเกี่ยวกับวันวาเลนไทน์เวอร์ชั่นไหนเป็นของจริง แต่นับตั้งแต่สมัยโรมันเป็นต้นมา วันที่ 14 กุมภาพันธ์ของทุกปีถูกกำหนดให้เป็นวันที่ระลึกถึง(นักบุญ)วาเลนไทน์ แต่วิวัฒนาการของวันวาเลนไทน์ก็เปลี่ยนแปลงไปตามยุคสมัย จากเดิมที่เป็นเพียงแค่วันแห่งการระลึกถึงบุคคลสำคัญ ก็กลายมาเป็นวันแห่งความรักที่หนุ่มสาวจะสารภาพความในใจ พร้อมทั้งแลกเปลี่ยนของที่ระลึกเพื่อสื่อถึงความรักที่มีต่อกัน...
