๑. ส่วนที่เกี่ยวกับพระพุทธเจ้า
เมื่อครั้งที่สมเด็จพระสัมมาสัมพุทธเจ้าทรงประทับอยู่ ณ วัด เวฬุวัน เมืองราชคฤห์ แคว้นมคธ มีเหตุการณ์เกิดขึ้นคือ พวกชาวบ้าน กลุ่มหนึ่งพากันกล่าวตำหนิพระสงฆ์ในพระพุทธศาสนาว่า ช่างไม่รู้จักกาลเวลาเสียเลยพากันจาริกไปเรื่อยๆ ไม่หยุดยั้งแม้ในระหว่างฤดูฝนบางครั้งก็ไปเหยียบข้าวกล้าของชาวนาเสียหาย ขณะที่พวกนิครนถ์ นักบวชในศาสนาอื่นและฝูงนกยังหยุดพักผ่อนไม่ท่องเที่ยงไปในฤดูฝนเช่นนี้ เรื่องนี้ทราบถึงพระพุทธเจ้าในกาลต่อมา พระองค์จึงทรงรับสั่งให้พระสงฆ์ประชุมพร้อมกันตรัสถามจนได้ความเป็นจริงแล้วจึงทรงบัญญัติเรื่องการเข้าพรรษาไว้ว่า
อนุชานามิ ภิกขะเว อุปะคันตุง แปลว่า "ภิกษุทั้งหลาย เราอนุญาตให้พวกเธออยู่จำพรรษา"
พระสงฆ์ที่เข้าจำนำพรรษาแล้วจะไปค้างแรมที่อื่นไม่ได้ แต่หากมีกรณีจำเป็น 4 ประการต่อไปนี้ ภิกษุผู้อยู่พรรษาสามารถไปค้างที่อื่นได้ โดยไม่ถือว่าเป็นการขาดพรรษา แต่ต้องกลับมาภายในระยะเวลา 7 วัน คือ
1. ไปรักษาพยาบาลภิกษุ หรือบิดามารดาที่เจ็บป่วย
2. ไประงับไม่ให้ภิกษุสึก
3. ไปเพื่อธุระของสงฆ์
4. ทายกนิมนต์ไปฉลองศรัทธาในการบำเพ็ญกุศลของเขา
วันเข้าพรรษานี้โดยทั่วไปกำหนดในวันแรม ๑ ค่ำ เดือน ๘ เรียกว่า วันเข้าพรรษา (ปุริมพรรษา) ถ้าปีใดเป็นปีอธิกมาส มีเดือน ๘ สองหน ก็เลื่อนไปเข้าพรรษา ในวันแรม๑ ค่ำ เดือน ๘ หลัง ในกรณีที่มีเหตุจำเป็นไม่สามารถเข้าพรรษาได้ก็เลื่อนเข้าพรรษา ในแรม ๑ ค่ำเดือน ๙ ก็ได้ ไปสิ้นสุดเอาวันขึ้น ๑๕ ค่ำ เดือน๑๒ เรียกว่า วันเข้าพรรษาหลัง (ปัจฉิมพรรษา)
๒. การถือปฏิบัติวันเข้าพรรษาในประเทศไทย
สมัยก่อนประชาชนส่วนใหญ่มีอาชีพเกษตรกรรม จะเริ่มทำไร่ทำนาปักดำข้าวกล้าก่อนพรรษากาลพอ พระสงฆ์เข้าพรรษาก็จะเสร็จงานในไร่นา ย่อมมีเวลาว่างมาก ประกอบกับการคมนาคมไปมาระหว่างสถานที่ต่าง ๆ ก็ไม่ค่อยสะดวก เนื่องจากฝนตกชุกและน้ำขึ้นเจิ่งนอง เต็มแม่น้ำลำคลองทั่วไปชาวบ้านจึงถือโอกาสเข้าวัดถวายทาน รักษาศีล ฟังธรรมและเจริญภาวนาเพิ่มพูนบุญกุศลกันมากขึ้น
ดังนั้นเมื่อถึงวันเข้าพรรษา พุทธศาสนิกชนก็จะพากันหาอาหารทั้งคาวหวาน ผลไม้ และเครื่องอุปโภคที่จำเป็นแก่สมณะนำไปถวายพระภิกษุสงฆ์ใกล้บ้านตน พระภิกษุสงฆ์แนะนำสั่งสอนให้เกิด ศรัทธาในการปฏิบัติ ตามหลักทานศีลและภาวนา และความไม่ประมาทในการประกอบคุณความดีอื่น ๆ
ตามประวัติศาสตร์ พุทธศาสนิกชนชาวไทย ได้เริ่มบำเพ็ญกุศลเนื่องในเทศกาลเข้าพรรษานี้ ตั้งแต่สมัยกรุงสุโขทัยเป็นราชธานี ดังข้อความในศิลาจารึกของพ่อขุนรามคำแหงมหาราชว่า
"พ่อขุนรามคำแหงเจ้าเมืองสุโขทัยนี้ทั้งชาวแม่ชาวเจ้า ทั้งท่วยปั่วท่วยนาง ลูกเจ้าลูกขันทั้งสิ้นทั้งหลายทั้งหญิงทั้งชายฝูงท่วยมีศรัทธาในพุทธศาสน์ มักทรงศีล เมื่อพรรษาทุกคน"
นอกจากการรักษาศีลแล้ว พุทธศาสนิกชนไทย ในสมัยสุโขทัยนั้นยังได้บำเพ็ญกุศลอื่น ๆดังรายละเอียดปรากฎอยู่ในหนังสือ นางนพมาศ พอสรุปได้ดังนี้
เมื่อถึงเดือน ๘ ก็มีพระราชพิธีอาษาฒมาส พระภิกษุสงฆ์ทุกรูป จะได้เข้าจำพรรษา ในพระอารามต่าง ๆ พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว มีรับสั่งให้จัดแจงเสนาสนะถวาย พร้อมทั้งบริขารอันควรแก่สมณะบริโภค เช่น เตียงตั่ง เสื่อสาด ผ้าจำนำพรรษา อาหารหวานคาวยารักษาโรค และธูปเทียนจำนำพรรษา เพื่อบูชาพระรัตนตรัยในพระอารามหลวงทั่วราชอาณาจักร แม้ชาวเมืองสุโขทัย ก็บำเพ็ญกุศลเช่นนี้ในวัดประจำตระกูลของตน
