เบน สติลเลอร์ เป็นลูกคนที่สองของ เจอร์รี่ สติลเลอร์ และ แอนน์ เมียร่า ผู้เป็นดาราดังจากรายการ The Ed Sullivan Show ทางโทรทัศน์ ก้าวแรกบนถนนสายบันเทิงของหนุ่มชาวนิวยอร์คคนนี้ เริ่มเมื่อตอนเขาอายุได้ 10 ขวบ เขามีของเล่นเป็นกล้องซูเปอร์เอท และด้วยความ ช่วยเหลือ ของพี่สาว เขาก็ได้ถ่ายหนังของเขาเองหลายเรื่อง ในปีเดียวกันนั้นเอง เขาได้เริ่มอาชีพในวงการแสดงเป็นครั้งแรก กับซีรี่ส์เรื่อง Kate McShane ซึ่งแม่ของเขาเป็นดารานำแสดง
จุดเริ่มต้นครั้งนั้นได้ชักนำให้เขาเข้าเรียนวิชาการภาพยนตร์ที่ UCLA แต่ทว่าเรียนได้ไม่ถึงปีเขาก็ออก จากมหาวิทยาลัย และตั้งใจจะหันมาเอาดีด้านการแสดง เบนได้แสดงละครบรอดเวย์เรื่อง The House of Blue Leaves ซึ่งเป็นละครที่ได้รับรางวัลโทนี่อวอร์ดส และในระหว่างที่ แสดงละครนั้น เขาได้เริ่มเล่นบทตลก โดยมีภาพยนตร์เรื่อง Empire of the Sun และละครทีวีตามมา
ระหว่างนั้นเอง ละครสั้นของเขาเรื่อง The Color of Money ได้นำเขาสู่งานที่ใหญ่ขึ้น นั่นคือได้เขียนบทและแสดงในรายการ Saturday Night Live จากนั้นเขามีรายการทางช่อง MTV เป็นของตัวเอง ชื่อรายการ The Ben Stiller Show ถึงแม้ว่ารายการนั้นจะอยู่ได้ไม่นาน แต่สคริปต์ที่มีเนื้อหาประชดประชัน ที่เขาร่วมเขียนด้วย ก็ทำให้เขาได้รับรางวัลเอ็มมี่ในปี 1993
ต่อมา เบน สติลเลอร์ เริ่มหันไปจับงานกำกับ และได้ทำภาพยนตร์เรื่องแรก ซึ่งประสบความสำเร็จทั้งด้านรายได้และเสียงวิจารณ์ที่ดี นั่นคือเรื่อง Reality Bites ซึ่งตัวเขาได้ร่วมแสดงด้วย จากนั้น เบนกำกับภาพยนตร์อีกเรื่องหนึ่งตามมา คือ The Cable Guy เขากลับมาปรากฎตัวหน้ากล้องอีกครั้ง ในภาพยนตร์ฮิตเรื่อง Flirting with Disaster ก่อนที่จะได้เซ็น สัญญากับฟ็อกซ์ในปี 1997 เพื่อผลิตภาพยนตร์ให้กับ ฟ็อกซ์ 2000 อย่างน้อยสองเรื่อง
ความโด่งดังอย่างแท้จริงมาเยือนเบนในปี 1998 เมื่อเขาได้แสดงนำในภาพยนตร์สามเรื่อง ซึ่งแต่ละเรื่องเป็นบทในบทที่มีความแตกต่างกันชัดเจน คือ บทชายหนุ่มผู้แสนดีในภาพยนตร์ยอดนิยมเรื่อง There’s Something About Mary, บทเสือผู้หญิงในเรื่อง Your Friends and Neighbors และบทคนติดเฮโรอีนในเรื่อง Permanent Midnight
เมื่อไปโรงภาพยนตร์ในปีนี้ คงจะเป็นเรื่องปกติที่จะได้เห็นใบหน้าของ เบน สติลเลอร์ อยู่ตามโปสเตอร์หนังต่าง ๆ และจากเท่าที่เราได้เห็นความสามารถรอบด้านของเขากันมาแล้ว เชื่อแนว่า เขาคงจะยังวนเวียนอยู่ในฮอลลีวูดไปอีกนาน
